באפריל 2019 נעצרה נעמה יששכר, לאחר ששהתה בטיסת מעבר בשדה התעופה במוסקבה כחלק מחזרתה מהודו לישראל. יששכר הודתה בהחזקת סם לשימוש עצמי, אם כי על פי הודעה שפירסם המטה לשיחרורה בעמוד הפייסבוק המוקדש למאבק, ההודאה נבעה מחוסר הבנה של השפה, והסם התגלה בנרתיק שאינו שלה. באוקטובר 2019 נידונה על ידי בית המשפט ברוסיה לשבע וחצי שנות מאסר בגין הברחת 9.5 גרם חשיש.
לאחר תקופה ממושכת בכלא הרוסי, אמא של נעמה, יפה יששכר, מבקשת מראש הממשלה להמשיך לפעול לשחרורה של ביתה ע"י מכתב שכתבה עבורו. להלן המכתב: "אדוני ראש הממשלה, אמש פורסם כי שמונה מבכירי המשק הישראלי נעצרו ליממה בשדה התעופה ברוסיה, וגורשו חזרה לישראל כאחרוני הפושעים. אירוע מצער זה מתווסף לסירוב של הרוסים, שלא לאפשר לילדה ישראלית לחזור לחיק אביה המתגורר בישראל. שלא יהיה ספק, אדוני ראש הממשלה, הקשיחות הזו מכוונת לישראל ולאזרחי ישראל. מדובר בעניין פוליטי ומדיני של רוסיה כלפי מדינת ישראל ואזרחיה בלבד. יש שיאמרו, כי העובדה שנעמה מחזיקה גם בדרכון אמריקני, הובילה להקשחת היחס כלפיה ולהעלאת מחירה כנכס פוליטי. אינני מסכימה לכך, מפאת הסיבה הפשוטה, שמספר שבועות לאחר מעצרה של נעמה, נעצרה צעירה אמריקנית, עם כמות עצומה של סם בשטח רוסיה, והיא שוחררה לביתה כעבור מספר שבועות. לנעמה תפרו תיק מהרגע הראשון. היא סומנה כנכס פוליטי, אך ורק בגלל היותה אזרחית ישראלית, בעלת רקע צבאי קרבי בצה״ל.
אני יודעת שממשלת ישראל מסכימה עם עמדה זו. כאמה של נעמה, אני רוצה להאמין, שאתה והצוות שלך, יחד עם אנשי משרד החוץ, עושים כל מאמץ על מנת לשנות את היחס של רוסיה כלפי מדינת ישראל. כולי תקווה, שמאמציכם המדיניים יישאו פרי כבר ביום חמישי הקרוב בשעה 10:00 בבית המשפט המחוזי. אני מייחלת לרגע, שבו שופטי בית המשפט יקבלו את הערעור של נעמה, יורו לשוטרים לפתוח את דלת תא הזכוכית המשפיל כל כך שבו נעמה תיאלץ לשבת אזוקה, ויאמרו לנעמה- את חופשיה! כל שאעשה, יהיה לגשת אליה, לחבק אותה חיבוק של אמא ולומר לה שאני מצטערת שלקח לי כל כך הרבה זמן להוציא אותה מהסיוט הזה. אדוני ראש הממשלה, אני יודעת שאתה עושה את כל המאמצים על מנת להפוך חלום זה למציאות ועל כך נעמה מבקשת להודות לך באופן אישי. אני מתפללת ומייחלת שנעמה תגיע לישראל ותדליק יחד איתך נר ראשון של חנוכה".
